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何新（刘德华饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一(yī(📜) )次投资失(shī )败(bài )导(⏲)致家道(dào )中落，何新与(🗯)母(mǔ )亲从此受尽白眼，而他(🖋)也只有(yǒ(🆗)u )靠努(❕)力学习来改变境遇，何新在校期间(jiān )与同学程乐儿(👠)（王(🎣)祖贤饰）交好，可(kě )面对(duì(📚) )富家子情敌的挑衅他只有隐忍(🉑)。1941年，日本入侵香港(🍏)，何新与好友阿南(nán )（万梓(zǐ )良饰）奔赴澳门(mén )，二人在码(mǎ )头做(zuò(🐠) )苦力被经理(lǐ(📼) )王(🦒)昌（秦沛饰）算计(🔜)，但因成功击退(🔢)(tuì )地痞保卫码头，他们进入外籍(🧖)主管阿方索入住(😄)，此间何新(xīn )对阿方索的(💓)私生(😣)女儿阿妹（邱淑贞饰）一见钟(zhōng )情。何(❤)新出计策打败了赌场的“听骰客(🔚)”，又(⚾)做(zuò(⛷) )成了私(sī(🅱) )货(🔣)生(🍑)(shēng )意，得以在澳门赌场(🐙)(chǎng )大哥傅老喳门下出头，踏上(shàng )赌城大(dà )亨之路……